黃巾起義時，夏侯惇擔任裨將跟隨曹操征討黃巾軍。后來，夏侯惇在揚州為曹操招兵買馬，為其組建征討董卓的聯軍。公元194年，陳宮等人投靠了呂布，夏侯惇率軍前往鄄城救援曹操的親屬。隨后，夏侯惇與荀彧、程昱反攻呂布，被箭射傷了左眼敗北而歸，從此被人稱為“盲夏侯”。公元206年，衛固在河東反叛，曹操派夏侯惇前去征剿，并且大獲全勝。曹丕繼位后，拜夏侯惇為大將軍。但是不到兩個月，夏侯惇便因病去世。在鄴城東城門發喪時，曹丕穿上素服親自送行，并賜夏侯惇謚號為忠侯。

夏侯惇軍旅一生，為人儉樸清廉，所得賞賜全部分給將士。此外，他還親率士兵幫助鄉民種田耕地，渡過旱災難關。因此，夏侯惇在百姓兵官心中備受尊重敬愛。